1996年からバイクレースに関心を向けてから、わずか3年後の1999年のUKジュニアチャレンジでチャンピオンを獲得。レースキャリアを華々しくスタートさせました。

その後はイギリス国内のレースで腕を磨き、2009年にはスーパースポーツ世界選手権でデビューイヤーにしてチャンピオンに。翌年はスーパーバイク世界選手権に活躍の舞台を移し、ポイントランキング5位となりました。

そして11年にMotoGPデビューを果たすと、ルーキーイヤーにランキング12位、12年に7位、13年に5位となり評価を高めていきました。

14年をランキング13位で終えたクラッチローは、15年からはHondaマシンに乗り換え、ランキング8位となりました。飛躍を胸に挑んだ16年は、開幕当初こそ振るわなかったものの、第11戦チェコGPで、35年ぶりとなる英国人ライダーによる勝利を挙げると、第16戦オーストラリアGPで2勝目を挙げ、確かな速さをみせました。17年は、第2戦アルゼンチンGPで大荒れのレースを制し、3位表彰台を獲得するなど随所で輝きを示し、総合9位でシーズンを終えました。

18年は、日本人ライダーとして4年ぶりのMotoGPクラス参戦となる中上貴晶とともに、LCR Hondaから参戦。アルゼンチンGPを2年連続で制覇し、日本GPで2位になるなどの活躍をみせました。今シーズンはさらなる飛躍に期待が集まるライダーの一人です。