1999年のUKジュニアチャレンジに参戦し、その年に早速チャンピオンを獲得。レースキャリアを華々しくスタートさせました。

その後はイギリス国内のレースで腕を磨き、2009年にはスーパースポーツ世界選手権でデビューイヤーにしてチャンピオンに。翌年はスーパーバイクに活躍の舞台を移し、ポイントランキング5位となりました。

そして2011年にMotoGPデビューを果たすと、ルーキーイヤーにランキング12位、12年に7位、13年に5位となり評価を高めていきました。

14年をランキング13位で終えたクラッチローは、15年からはHondaマシンに乗り換え、ランキング8位となりました。

飛躍を胸に挑んだ16年は、開幕当初こそ振るわなかったものの、第11戦チェコGPで、35年ぶりとなる英国人ライダーによる勝利を挙げると、第16戦オーストラリアGPで2勝目を挙げ、確かな速さをみせました。最終的に、表彰台へ4度の登壇を果たして総合7位となりました。